１８６０年
１月１７日（１６日の説もあり）タガンローグに生まれる。５人兄弟の三男。妹一人。
１８６９年
９歳
タガンローグ男子古典学校（８年制）に入学。
１８７５年
１５歳
二人の兄がモスクワへ。
１８７６年
１６歳
父の店が破産。チェーホフを残して一家はモスクワへ。チェーホフは家庭教師で自活する。この後の孤独と自由な３年間が後年の作家チェーホフ形成の重要な時期となる。
１８７９年
１９歳
６月学校を卒業。市自治会の奨学金を得てモスクワ大学医学部に入学。貧窮の一家と合流。この年の暮れからユーモア雑誌への投稿をはじめる。
１８８０年
２０歳
「となりの学者への手紙」が、初めて雑誌に掲載される。以降、医学生と新聞投稿作家の二束の草鞋でユーモア短編小説等を書きまくり、一家の生活費を稼ぐ
「小説のなかで一番多く出くわすものは？」「リンゴのために」
１８８２年
２２歳
ユーモア雑誌「断片」のレイキンと知り合い、以後３００篇の短編を寄稿。
「咲きおくれた花」
１８８４年
２４歳
医学部を卒業。９月モスクワの自宅で医療活動を開始。１２月最初の喀血。ユーモア短編集「メルポメネ物語」を自費出版。
「外科」「カメレオン」「牡蠣」
１８８５年
２５歳
レイキンの紹介で「ペテルブルグ新聞」寄稿を始める。ペテルブルグでスヴォーリンと会う。
「別荘の人々」「お抱え猟師」「悲しみ」
１８８６年
２６歳
短編集「雑話集」出版。現チェーホフ博物館のある住居へ引越し
「ふさぎの虫」「アニュータ」「結末のない話」
１８８７年
２７歳
タガンローグへの旅。短編集「たそがれに」を「新時代」社から出版。
「幸福」「悪党たち」「カシタンカ」
１８８８年
２８歳
「草原」が好評。１０月「たそがれに」でプーシキン賞を受賞。１２月チャイコフスキーと知り合う。
「ともしび」「名の日の祝い」「発作」
１８８９年
２９歳
１月ペテルブルグでアヴィーロワと知り合う。６月次兄ニコライが肺結核で死去。
「賭け」「公爵夫人」「退屈な話」
１８９０年
３０歳
３月短編集「憂鬱な人びと」を出版。４月シベリア・サハリンへ。流刑地の実態調査。１２月モスクワに帰る
「シベリアへの旅」「グーセフ」
１８９１年
３１歳
３月～５月スヴォーリンとともに初めてヨーロッパを旅行。秋、大飢饉による難民を救済するため活動。
「女房たち」「決闘」「サハリン島」を書き始める
１８９２年
３２歳
１月アヴィーロワと再会。ニジェゴロド、ボロネジの飢饉救済活動。メーリホヴォに引越し。医師として飢餓とコレラ対策の活動。
「妻」「隣人たち」「六号室」「恐怖」
１８９３年
３３歳
体調不良。「サハリン島」の連載。
「無名氏の話」「大ヴォロージャと小ヴォロージャ」
１８９４年
３４歳
３月ヤルタ滞在。８月～１０月２度目のヨーロッパ旅行。
「黒衣の僧」「女の王国」「サハリン島」が完結
１８９５年
３５歳
「サハリン島」出版。２月アヴィーロワを訪問。８月トルストイを訪問。１１月「かもめ」執筆。
「三年」「奥さん」「殺人」「アドリアナ」
１８９６年
３６歳
８月メーリホヴォ近郊のターレジ村に小学校を建設し寄贈。８月～９月コーカサス、クリミア旅行。「かもめ」ペテルブルグで初演し失敗する。
「かもめ」「中二階のある家」「わが人生」
１８９７年
３７歳
メーリホヴォ近郊ノヴォセルキに小学校を寄贈。大喀血で入院。肺結核の診断。転地療養のため南仏ニースへ（３回目のヨーロッパ。９月～翌５月）。ドレフュス事件に強い関心
「ワーニャ伯父さん」「百姓たち」
１８９８年
３８歳
３月タガンローグにフランス書籍３００冊を寄贈。５月に帰国。９月父パーヴェルの死。モスクワ芸術座の稽古でオリガ・クニッペルと知り合う。ヤルタに永住を決意し、家を新築。１１月ゴーリキーとの文通開始。１２月モスクワ芸術座の「かもめ」が大成功。
「箱に入った男」「すぐり」「恋について」
１８９９年
３９歳
ヤルタに移住。ゴーリキーとの交友。ブーニンと知り合う。５月アヴィーロワと最後に会う。８月ヤルタに引越し。１０月モスクワ芸術座「ワーニャ伯父さん」を上演
「可愛い女」「職務の用事で」
１９００年
４０歳
１月トルストイ、コロレンコとともに学士院名誉会員に選出。「三人姉妹」脱稿。１２月～翌２月ニースへ（４度目のヨーロッパ）
「三人姉妹」「谷間」
１９０１年
４１歳
１月モスクワ芸術座で「三人姉妹」初演。５月オリガ・クニッペルと結婚。８月遺書作成。１２月喀血。
「僧正」
１９０２年
４２歳
クニッペル流産。チェーホフも疲労し体調悪化。「桜の園」に着手。
１９０３年
４３歳
体調不良のなか「桜の園」脱稿
「いいなずけ」「桜の園」
１９０４年
４４歳
モスクワ芸術座「桜の園」初演。６月、南独のバーデンワイラーに転地療養。３週間後、７月２日午前２時ホテル・ゾンマーにて死去。遺体はモスクワのノヴォデーヴィチー修道院墓地に埋葬された。
